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有机功能材料研究室在Org. Lett. 发表环八四噻吩逐步环化制备硫花的合成研究

2018年04月26日 14:24  点击:[]

   

近日,纳米材料工程研究中心的有机功能材料研究室在国际有机化学顶级期刊《有机快报》[Org. Lett.,影响因子6.579]上全文发表题为“From Saddle-Shaped to Planar Cyclic Oligothienoacenes: Stepped-Cyclization and Their Applications in OFETs”的最新研究成果(Org. Lett., 2018, 20, 2181-2185, DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00482)。文章第一作者为博士研究生李路,通讯作者为史建武与王华教授。

研究工作是基于研究室业已报道的首次发现了马鞍型环八四噻吩化合物(COTh)在强碱正丁基锂中存在高选择性脱同侧质子的现象(J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(31): 10002-10010)展开的。合成方面分两个路线,路线一:对COTh 选择性夺质子后,对中间体COTh-Li4直接硫代关环,获得平面分子即并三噻吩环状二聚体(3a)。其后对3a夺质子后,对中间体3a-Li4再次直接硫代关环,获得平面分子“硫花”(1)。路线二:对中间体COTh-Li4TMS-Cl淬灭,制备2a;其后对2a夺质子后,对中间体2a-Li4直接硫代关环,制备3b。再经选择性脱保护,获得3c,最后经夺质子步骤,对中间体3c-Li2直接硫代关环,获得4b。最后用TFA脱保护基团TMS,得到4a

通过逐步硫代过程以及保护基团的应用,完成了环八四噻吩“马鞍型”分子结构向平面结构“硫花”的逐步过渡。合成工作是基于无水无氧条件下的多步微量反应,需要克服溶解性方面的困难,课题自身的挑战性极大。在出色的合成工作的基础上,考察了三种平面结构材料1, 3a4aOFET特性,结果表明,它们均为有机半导体材料,其中3a4a表现出较好的空气稳定性。

本文研究工作在有机合成方面提供了多个重要的并噻吩中间体,可以在有机功能材料领域获得进一步的拓展,形成结构多变的并噻吩有机半导体材料。


 

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