“科学”与“美学”的和谐可以在神奇的有机合成中得到体现,这也是有机合成化学家挑战人类好奇心的一部分。近日有机功能材料研究室在硅螺双螺烯的合成取得突破,制备出两种内、外十字交叉的硅螺双螺烯化合物。研究工作发表在J. Org. Chem.(SCI二区,IF = 4.72)。全文pdf链接
研究工作以2,5-二(三甲基硅)-二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩为原料,经过溴代,溴迁移,溴锂交换(LDA夺质子)硫代试剂[(PhSO2)2S]淬灭,LDA夺质子(溴锂交换)四氯化硅关环等步骤以17%和7%的总产率制备了硅螺双螺烯状化合物1和rac-2。X-射线单晶衍射分析直观的展示了其双螺烯状的空间构型,这种将噻吩环堆砌在一起的分子魔方引起了有机化学家的极大兴趣。硅螺双螺烯化合物是继本研究室报道的环辛四烯噻吩双螺烯与萘核噻吩双螺烯之后推出的又一种类型的噻吩双螺烯状化合物。