螺烯化学已经历一百多年的发展，噻吩螺烯作为典型的杂螺烯已得到系统且深入的研究。硒与硫同主族，但硒吩的反应活性与噻吩有较大的差别，导致硒吩衍生物的制备更富挑战性。虽然业已报道的硒吩衍生物表现出诱人的光电性质，但目前已报道的硒吩衍生物的种类寥寥无几。近日有机功能材料研究室在稠环硒吩衍生物的制备研究领域取得突破，经过近三年的努力，制备出两种基于硒吩的苯杂[7]螺烯化合物，并表征了它们的单晶结构。研究工作发表在J. Org. Chem. (SCI 二区，IF = 4.85)。全文pdf链接
研究工作以硒吩为原料，经过NBS 溴代，TMS基团保护，溴迁移，溴锂交换氯化铜偶联，正丁基锂去质子化硒粉和二苯磺酰硫醚关环，制得两种基于硒吩的新型构筑模块2,5-二（三甲基硅基）二硒吩并[2,3-b:3′,2′-d]硒吩（噻吩），该模块一方面可以用于有机功能材料的开发，另一方面可以用于新型螺烯化合物的构筑。2,5-二（三甲基硅基）二硒吩并[2,3-b:3′,2′-d]硒吩（噻吩）通过NBS单溴代，醛基化，Mcmurry及氧化光环化反应即可制得基于硒吩的苯杂[7]螺烯化合物rac-1和rac-2。以硒吩为原料rac-1和rac-2的制备总产率分别为6.5 和 6.1%。X-射线单晶衍射分析直观的展示了其螺旋状的空间构型。
硒吩螺烯化合物是继本研究室报道的噻吩螺烯、双螺烯及三螺烯之后推出的一种新型螺烯化合物即硒吩螺烯。本研究工作为稠合硒吩衍生物的制备及螺烯化学研究体系的拓展奠定了基础。
